Contessina dei Bardi nacque a Firenze nel 1390. Il suo nome, decisamente originale anche per l'epoca, è un omaggio a Matilde di Canossa. 

La famiglia Bardi, nonostante fosse una delle famiglie più note della città, navigava però in acque molto brutte alla nascita e per tutta l'adolescenza della bambina: erano banchieri come i Medici, ma fecero l'errore di prestare una forte somma di denaro al Re d'Inghilterra Edoardo III per finanziare una guerra contro la Francia, cifra che non fu mai restituita. 

Il 1416, anno in cui si celebra il matrimonio fra Contessina e Cosimo dei Medici ( di cui potete leggere la storia qui), è l'anno della rinascita della famiglia.

Quando Cosimo viene esiliato, in seguito allo scontro con Rinaldo degli Albizzi ( di cui potete leggere la storia qui), sua moglie si rifugerà a Villa Cafaggiolo, nel Comune di Barberino del Mugello.

Cosimo e Contessina avranno due figli: Giovanni e Piero. Il padre in principio pensava di affidare gli affari di famiglia a Giovanni, ma egli morì nel 1463.

Non si sa molto della figura di Contessina: vive una vita appartata, completamente devota alla famiglia, sempre un passo dietro al marito lo sostiene e lo incoraggia ma senza mai mostrarsi in prima persona. E' una donna sicuramente forte e scaltra, che aiuta il marito detenendo gli affari del Banco dei Medici. Non ama però la politica e non interferirà mai con le attività di Cosimo in quel campo.

Il suo matrimonio con Cosimo fu abbastanza pacifico e non si incirnò neanche dopo che Cosimo, di ritorno da Venezia, portò con sè la schiava Maddalena da cui ebbe un figlio illegittimo, Carlo De Medici, che fu educato e cresciuto con i fratellastri nella casa di Via Larga.

Contessina morì nel 1473, nove anni dopo il marito Cosimo.